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Nait à Paris d'une mère corse et d'un père toulousain. Il passe son enfance à Neuilly-sur-Seine (d'où sa chanson Neuilly blues...).

Après des études chaotiques (commencées en 1968 !) il devient professeur de français en 1973. il commence sa carrière d'auteur-interprète en 1976, en chantant les chansons des autres et parfois en anglais. Il commence à présenter ses propres créations au cabaret Chez Georges dans le Quartier Latin à Paris. Il se fait connaitre avec la chanson Le Président et l'éléphant, dont le texte critique les voyages africains du président français de l'époque (Valéry Giscard d'Estaing). Cette chanson est ensuite intégrée à son premier album "Le président et l'éléphant" qui sort en 1977.

Gilbert Laffaille se produit au Printemps de Bourges en 1978. Son deuxième album obtient ensuite le Prix de l'Académie Charles Cros. Il enchaine alors les spectacles et les enregistrements, et crée le skonch (mi-sketch, mi-chanson).

Il signe des chansons avec d'autres artistes connus (Tom du Mali avec Romain Didier, Michel Fugain ...)

En 1989, sa carrière prend une dimension internationale avec des spectacles au Japon, en Allemagne, Autriche, Suisse, Pologne, Tchécoslovaquie, Québec, France et Madagascar.

En 2003, à la sortie de son album Dimanche après midi, Gilbert Laffaille envisage d'abandonner la chanson et songe à s'orienter vers le dessin, les livres pour enfants, ou la littérature.

En février 2004, il a pris la tête du Centre de la Chanson d'expression francophone à Paris.