Esordisce con un 45 giri del 1978 Libertà dove sei/Giorni di festa, inciso per la IT, etichetta indipendente diretta da Vincenzo Micocci, prodotto da Ernesto Bassignano, allora anch'egli attivo come cantautore. Nel 1981 pubblica un mini LP (con quattro canzoni incise su un solo lato) per la Dischi Ricordi.
La fama arriva all'inizio degli anni ottanta nel 1983 con l'album Un sabato italiano per la CGD. L'album si avvale della messa in onda di ben otto video prodotti da Mister Fantasy, la trasmissione televisiva RAI condotta da Carlo Massarini che lo lancia definitivamente come cantautore innovativo. Sergio Caputo si distingue per lo stile pop-jazz e i testi ironici ma velati di malinconia e inquietudine.